这季将讲到原作小说第5-9本的内容，也将“比第一季更复杂、野心更大”。紧接上季结尾，三姐弟被银行家Poe寄存在普鲁弗洛克预备学校，等待合适监护人，他们会遇见奇葩的同学Carmelita Spats。而尼尔·帕特里克·哈里斯饰演的大坏蛋欧拉夫伯爵，会伪装成欧洲拍卖商Günther来到学校。

六个月前，在华盛顿特区的一场狗展上，教师伊丽莎白·斯科特和商人兼慈善家多诺万·达西第一次发生口角，现在他们幸福地坠入爱河，并订婚了。在多诺万的同意下，她期待在母亲和姐姐的帮助下策划一场秋季小婚礼。